Característiques definidores
Un compost es considera organometàlic si conté almenys un enllaç metall-carboni (M-C) on el carboni forma part d’un grup orgànic. Típicament, un grup orgànic conté enllaços carboni-hidrogen (C-H); per exemple, el grup metil simple, CH 3, i homòlegs més grans com el grup etil, C 2 H 5, que s’uneixen a un àtom de metall a través d’un sol àtom de carboni. (Els grups alquils simples com aquests són sovint abreujats amb el símbol R.) Els grups orgànics més elaborats inclouen el grup ciclopentadienil, C 5 H 5, en què els cinc àtoms de carboni poden formar enllaços amb l'àtom de metall. El terme metàl·lic s’interpreta de manera àmplia en aquest context; així, quan s’uneixen grups orgànics als metal·loides com el boro (B), el silici (Si), el germani (Ge) i l’arsènic (As), es considera que els compostos resultants són organometàlics juntament amb els que contenen metalls veritables com el liti. (Li), magnesi (Mg), alumini (Al) i ferro (Fe). El "metall" d'un compost organometàlic pot incloure la majoria d'elements, a excepció del nitrogen (N) i el fòsfor (P) del grup 15 i tots els elements dels grups 16 (el grup oxigen), 17 (halògens) i 18 (gasos nobles).
Un exemple de compost organometàlic és el trimetilboró, B (CH 3) 3, que conté tres enllaços B-C.
Un altre és el ferrocè, Fe (C 5 H 5) 2, que té una estructura més elaborada amb l’àtom de ferro entremig de dos anells de C 5 H 5. Alguns compostos amb enllaços metall-carboni no es consideren organometàlics, perquè l'àtom de carboni constituent no forma part d'un grup orgànic; dos exemples són els carburos metàl·lics, com el Fe 3 C, un sòlid dur que és un component del ferro colat, i compostos de cianur metàl·lics, com el pigment de pintura blava de color blau prussià, KFe 2 (CN) 6.
Novetats històriques
El primer compost organometàlic sintètic, K [PtCl 3 (C 2 H 4)], va ser preparat pel farmacèut danès William C. Zeise el 1827 i sovint es coneix com a sal de Zeise. Aleshores, Zeise no tenia forma de determinar l'estructura del seu nou compost, però avui se sap que l'estructura conté una molècula d'etilè (H 2 C = CH 2) unida a través dels dos àtoms de carboni a l'àtom central del platí (Pt).. L’àtom de platí també està unit a tres àtoms de clor (Cl). L’ió potàssic, K +, està present per equilibrar la càrrega.
L’adhesió dels àtoms de carboni d’etilè a l’àtom central de platí qualifica la sal de Zeise com un compost organometàlic. Un desenvolupament amb un impacte més immediat en el camp de la química va ser el descobriment, el 1849, del químic britànic Edward C. Frankland, format per l'alemany, de dietilzinc, H 5 C 2 " Z" C 2 H 5, que va mostrar que és molt útil a síntesi orgànica. Des de llavors, s'ha utilitzat en síntesi orgànica una varietat cada vegada més gran de compostos organometàlics tant al laboratori com a la indústria.
Una altra fita en el desenvolupament del camp va ser el descobriment del tetracarbonilnickel per part del químic industrial britànic, educat alemany, Ludwig Mond i els seus ajudants, el 1890. El 1951, el químic teòric alemany Ernst Otto Fischer i el químic britànic Sir Geoffrey Wilkinson van descobrir independentment l'estructura del sandvitx de el compost ferrocè. Els seus descobriments paral·lels van conduir a la posterior divulgació d'altres compostos amb estructures sandwich i, el 1973, Fischer i Wilkinson van rebre conjuntament el Premi Nobel de Química per les seves contribucions a l'estudi de compostos organometàlics. Des de la dècada de 1950, la química organometal·lica s’ha convertit en un camp molt actiu, marcat pel descobriment de nous compostos organometàlics juntament amb la seva caracterització estructural i química detallada i la seva aplicació com a intermediaris i catalitzadors sintètics en processos industrials. Dos naturals orgànics trobats a la natura són el coenzim vitamina B 12, que conté un enllaç cobalt-carboni (Co C) i dimetilmercuri, H 3 C 3 Hg CH CH 3, produït per bacteris per eliminar el mercuri de metalls tòxics. Tot i això, els compostos organometàlics són generalment inusuals en els processos biològics.
