Economia
A més dels campanars i dels gratacels de l'església, els fumadors han dominat durant molt temps l'horitzó de Chicago. La posició de la ciutat com a nucli ferroviari i port va ajudar a utilitzar les matèries primeres del Midwest per produir una àmplia gamma de mercaderies: fabricació lleugera com ara aliments, productes alimentaris, dolços, productes farmacèutics i sabó; equips de comunicació, instruments científics i automòbils; i productes refinats, derivats del petroli i acer. La ciutat també es va convertir en un important centre d’impressió i publicació. Aquesta diversitat va sorgir originàriament del paper de Chicago com a punt de transbordament de cereals i trams a l'est, així com la carn, fumada o envasada en sal. La ciutat va assumir un nou paper com a fabricant de subministraments militars durant la guerra civil nord-americana, afegint articles de cuir, ferrocarril d'acer i transformació d'aliments. Tot i que el ferrocarril, l’acer i l’embalatge de carns continuaven sent els més grans empresaris, a finals del segle XIX la fabricació es va anar ramificant en productes químics, mobles, pintura, treballs metàl·lics, màquines-eina, equipament del ferrocarril, bicicletes, impressió, vendes de comandes per correu i altres camps que es van considerar l'avantguarda en el seu dia. La producció de la majoria d’equips telefònics del país va fer de Chicago la Silicon Valley d’una època anterior. La diversificació industrial depenia també d’una mà d’obra qualificada, que els seus números es van millorar mitjançant una tradició de formació professional innovadora.
Fabricació
Tot i que Chicago no va atreure el domini de la fabricació d'automòbils que buscava, les altres indústries van prosperar durant bona part del segle XX. Es va convertir en un important centre de ràdio i electrònica durant els anys vint. Com totes les ciutats de fabricació, Chicago va ser devastada per la Gran Depressió. El boom de la Segona Guerra Mundial va implicar més de 1.400 empreses productores d’una àmplia gamma de productes militars. La diversificació, però, també va fer que el mercat de treball de Chicago sigui vulnerable als canvis de gairebé qualsevol indústria. A més, els abundants edificis de fàbriques multistòriques de la ciutat, que sovint estaven ubicats en districtes congestionats, no podien competir amb els parcs industrials de suburbis més nous que tinguessin les seves plantes d'una sola planta i l'accés a les vies ràpides. Moltes empreses buscaven nous mercats laborals (i més barats) al sud i a l'oest al cinturó solar o a l'estranger mentre mantenien la seva seu a Chicago. Les estimacions de llocs de treball industrials perduts durant les quatre primeres dècades de la postguerra s’eleven fins a un milió, però la fabricació ha continuat sent un component important –si disminuït– de l’economia regional.
Finances i altres serveis
La caiguda de la importància de la fabricació s'ha vist reflectida per un augment espectacular del sector serveis, que ara ocupa un terç de la mà d'obra de la ciutat. En particular, Xicago ha revertit en el seu paper preindustrial original com a centre comercial. El ràpid creixement de la ciutat i la seva ubicació com a eix ferroviari enmig del cinturó agrícola del país el van convertir en el lloc lògic per al comerç de mercaderies. El 1848, els comerciants van crear la Junta de Comerç de Chicago per racionalitzar el procés de compra i reenviament de gra als mercats orientals. Amb els anys, l'àmbit de la seva negociació es va anar ampliant fins a incloure diverses mercaderies, i el 1973 va desactivar una borsa independent de Chicago Board Opcions per regularitzar la negociació d'opcions per a accions corporatives. Mentrestant, el 1874 la nova borsa de productes de Chicago va començar a prestar serveis de comerç de mantega, ous, aus i altres mercats de productes agrícoles; el 1919 va canviar el seu nom pel Chicago Mercantile Exchange. La quarta institució comercial, la Borsa de Chicago, es va organitzar el 1882 per gestionar valors corporatius; Les fusions amb intercanvis en altres ciutats van provocar que es rebateixi la Borsa de Valors de Midwest el 1949, però el nom original es va restablir el 1993. Totes aquestes quatre institucions, juntament amb les funcions de comerç, banca i altres funcions financeres, han fet que el centre de LaSalle Street districte sinònim del domini regional de Chicago, encara que la llarga tradició del comerç presencial que els va construir ha experimentat una competència creixent del comerç electrònic.
Chicago, amb desenes de bancs importants, continua sent segona només a la ciutat de Nova York com a centre financer nacional. Tot i això, la venda al detall i el comerç al detall locals han caigut cada cop més sota el control d'interessos fora de la ciutat, que han comprat o esbrossat grans magatzems i minoristes en diverses línies de productes.
La posició de Chicago com a centre nacional de transport ha garantit durant molt de temps a la ciutat un flux constant de convencions i salons. Ha acollit nombroses convencions polítiques nacionals des de la del 1860 que va nomenar Abraham Lincoln per a la presidència. Espais més antics com el Coliseum, l’amfiteatre internacional i l’estadi de Chicago han donat pas al Centre Units i al pavelló de la UIC de la ciutat i a l’Allstate Arena del barri de Rosemont, a prop d’O’Hare. McCormick Place, el complex de convencions a la vora del llac al sud del centre de la ciutat, s'ha ampliat diverses vegades per quedar entre les instal·lacions firals més grans del país. Cada any, McCormick Place sol organitza desenes de convencions i salons comercials que atrauen a centenars de milers de persones i aporten ingressos considerables a l’economia local. Milions de persones més empresaris, turistes i altres visitants a curt termini acudeixen anualment a la ciutat per comprar, sopar, visitar museus i fer esdeveniments esportius i musicals, molts dels quals s’allotgen a les desenes de milers d’habitacions de la regió.
