Guanyar un segon terme
Cleveland va passar els quatre anys de la presidència de Harrison a la ciutat de Nova York, treballant per a un important gabinet d’advocats. Quan el Congrés amb domini republicà i l’administració de Harrison van promulgar l’altíssim arancel·lari McKinley el 1890 i van fer desaparèixer l’excedent de la tresoreria en una intensa despesa de despeses, el camí cap a una victòria democràtica el 1892 semblava clara. Cleveland va guanyar la candidatura del seu partit per tercera vegada consecutiva i, després, va derrotar encertadament a Harrison i al candidat del partit populista, James B. Weaver, per 277 vots electorals als 145 de Harrison, convertint Cleveland en l'únic president elegit en termes discontinus.
A principis del segon mandat de Cleveland, els Estats Units es van enfonsar en la depressió econòmica més severa que encara havia viscut el país. Cleveland creia que la Llei de compra de plata de Sherman de 1890, que requeria que el secretari del Tresor comprés 4,5 milions de unces de plata cada mes, havia erosionat la confiança en l'estabilitat de la moneda i, per tant, estava en l'origen dels problemes econòmics del país. Va convocar el Congrés en sessió especial i, davant l'oposició considerable dels membres del seu partit sud i occidental, va forçar la derogació de l'acte. Però la depressió només va empitjorar i la visió negativa del govern de Cleveland va començar a disminuir la seva popularitat. A banda d’assegurar una moneda sòlida (és a dir, amb suport d’or), va insistir que el govern no pot fer res per alleujar el patiment de les moltes milers de persones que havien perdut feina, cases i granges. La seva popularitat es va enfonsar encara més quan, atrotinada per la disminució de la quantitat d'or en la tresoreria, va negociar amb un sindicat de banquers encapçalat per John Pierpont Morgan per vendre bons del govern a l'estranger per obtenir or. L’acord va aconseguir reomplir l’oferta d’or del govern, però l’aliança entre el president i un dels “barons atracadors” de l’època va intensificar la sensació que Cleveland havia perdut el contacte amb els nord-americans.
Que el president es preocupava més pels interessos de les grans empreses que dels nord-americans semblava manifest en el maneig de Cleveland de la vaga de Pullman el 1894. Cleveland va enviar tropes federals a Chicago per sofrir la violència a la instal·lació ferroviària de George M. Pullman, malgrat les objeccions de El governador d’Illinois, John P. Altgeld. La vaga es va trencar en una setmana i el president va rebre els elogis de la comunitat empresarial. Tot i això, havia obtingut qualsevol suport que encara tingués a les files del treball.
En política exterior, Cleveland mostrava la mateixa justícia valenta que caracteritzava gran part de la seva política domèstica. Va retirar del Senat un tractat per a l'annexió de Hawaii quan va saber com la líder hawaiana, la reina Liliuokalani, havia estat enderrocada en un cop d'estat dirigit per Estats Units. També va rebutjar-se amb el sentiment popular per la seva intervenció en nom dels insurgents cubans que lluitaven per la independència d'Espanya. Però no era totalment immune al nou esperit de l'assertivitat nord-americana en l'escena internacional. Invocant la Doctrina Monroe, per exemple, va obligar la Gran Bretanya a acceptar l'arbitratge d'una disputa de fronteres entre la seva colònia de la Guaiana Britànica (actual Guyana) i la veïna de Veneçuela.
A la tumultuosa convenció demòcrata de 1896, el partit es va dividir entre els partidaris de Cleveland i la norma d'or i els que volien un estàndard bimetàl·lic d'or i plata dissenyat per ampliar el diner de la nació. Quan William Jennings Bryan va pronunciar el seu apassionat discurs de la Creu d’Or, els delegats no només van nominar al poc conegut Bryan per ser president, sinó que també van refutar Cleveland, el primer i únic president que ha estat tan repudiat pel seu propi partit.
Cleveland es va retirar a Princeton, Nova Jersey, on va participar en els afers de la Universitat de Princeton com a professor en assumptes públics i com a síndic (1901-08). Quan el rancor sobre el nivell d'or desapareixia amb el retorn de la prosperitat, Cleveland recuperà bona part de l'admiració pública que abans havia gaudit. Mai més, però, el Partit Demòcrata s’hauria d’adherir a les visions pro-negoci, de govern limitat, que tant dominaven la seva presidència, i Cleveland segueix sent el demòcrata més conservador que ha ocupat la Casa Blanca des de la Guerra Civil.
