Giovanni di Paolo, íntegrament Giovanni di Paolo di Grazia, (nascut al 1403, Siena, República de Siena [Itàlia] - augmentat1482, Siena), pintor les pintures religioses mantenien la intensitat mística i l'estil conservador de la pintura decorativa gòtica., dominant progressivament en l’art de la Toscana del segle XV, cap al naturalisme científic i l’humanisme clàssic. Un dels últims practicants de la tradició de la pintura medieval, va fer poc per influir en el curs de l'art durant els quatre segles posteriors a la seva mort. Al segle XX, però, les seves obres tenses, sovint altament dramàtiques, van despertar un interès creixent.
Probablement Giovanni va ser deixeble del pintor Taddeo di Bartolo, l'estil del qual es reflecteix en la seva primera obra datada, la Madonna i el nen amb els àngels (1426). En aquell any, Giovanni va caure sota la influència de les pintures decoratives i cortesanes de Gentile da Fabriano, com es pot veure a la Madonna de Giovanni de 1427. Durant els anys 1440 i primers 1450, Giovanni va produir les seves obres més importants, incloent el retaule monumental de la presentació de Crist al temple (1447–49) i sis escenes de La vida de Sant Joan Baptista. El retaule Madonna de la crugia de 1463 a la catedral de Pienza marca el començament de l'època tardana de Giovanni, del qual el gruix políptic de l'Assumpció de 1475 d'Estaggia constitueix la darrera obra important.
Giovanni mai no va abandonar la seva Siena natal, i la seva obra revela el seu menyspreu persistent als pintors progressistes de la Toscana. Va ser llargament considerat un artista inferior; la seva espiritualitat atormentada i l’estil expressionista eren poc apreciats abans del 1920, però a partir d’aquell moment es considerava que el seu dibuix nerviós i les seves distorsions expressives havien anunciat l’art manierista del segle XVI i la pintura de l’expressionisme del segle XX. No només són d'interès les figures i els paisatges de la primera i mitjana meitat del pintor, però també les formes no definides de la dècada de 1460 i, sobretot, la de 1470, perquè il·lustren la visió canviant de l'artista al món durant el desenvolupament.
